Расцвет княжества Литовского начался при брате и преемнике Витеня Гедимине (Гедиминасе) (1316–1341). Военной силой и дипломатией он подчинил ряд земель на Руси. Так, вассалами Гедимина стали минский, лукомский, друцкий и турово-пинский князья, им была покорена большая часть Полоцкого княжества. В 1319 г. литовцы захватили Берестье (совр. Брест) и Дрогочин, а в 1321 г., по С. М. Соловьеву, разгромили на р. Ирпень дружины киевского князя Станислава. Одержав эту победу, Гедимин занял Киев и посадил там своего наместника. Влияние Гедимина также распространялось на Галицкую и Волынскую земли.
Гедимин активно укреплял литовские и русские города, заботился о благоустройстве страны. Однако собственно Литва составляла в его обширной державе лишь одну треть, а две трети занимали литовские земли. Неудивительно, что Гедимин официально именовал себя «королем литовским и русским». Гедимин поддерживал тесные контакты с Польшей. Основой для союза Литвы и Польши была необходимость бороться с немецкими рыцарями: Тевтонским и Ливонским орденами. Однако имелись и противоречия: из-за Галицких и Волынских земель. В 1326 г. Литва и Польша заключили военный союз, причем сын польского короля Владислава Локетка Казимир женился на дочери Гедимина Альдоне. В 1331 г. поляки и литовцы наголову разгромили тевтонских рыцарей под деревней Пловце. Только из-за сепаратистской политики некоторых польских вельмож литовцам удалось удержать в своих руках Поморье.
В 1340 г. Гедимин был смертельно ранен под стенами немецкой крепости Баербург. Власть над Литвой перешла к двум его сыновьям Ольгерду (Альгирдасу) и Кейстуту (Кейстутису). Кейстут, резиденция которого находилась в замке Троки (ныне — Трокай), сосредоточил свои усилия на борьбе с Тевтонским орденом, а Ольгерд активнее действовал в восточном направлении, присоединяя русские земли. По отзыву русского летописца, Ольгерд был очень умен, говорил на разных языках и не пил никаких хмельных напитков. Он овладел Чернигово-Северской областью и Брянском, окончательно подчинил себе Киев и Волынь, пытался оказывать влияние на Новгород. Для войны Ольгерду годился буквально любой повод. Так в 1346 г. он вторгся в новгородские пределы, объявив новгородцам: «Хочу с вами видеться: бранил меня посадник ваш, Евстафий Дворянинец, называл псом». Изложив таким образом обиды, Ольгерд разорил земли по рекам Шелони и Луге.
В отношении Москвы, однако, Ольгерд действовал гораздо осторожнее. С одной стороны, он неоднократно пытался натравить на нее татар, с другой — поддерживал видимость дружбы. Кроме того, Ольгерд искал союза с враждебными Москве тверскими князьями и вступил в брак с тверской княжной Ульяной.
Наступление литовцев на Русь в значительной мере сдерживалось необходимостью бороться с немецкими рыцарями. Тевтонцы все чаще переходили Неман и совершали на Литву опустошительные набеги. В 1336 г. они, действуя в союзе с маркграфом Бранденбургским, сожгли литовскую крепость Пунэ, весь ее гарнизон был уничтожен. Последние защитники Пунэ, женщины и дети, понимая, что штурма не отразить, совершили массовое самоубийство. В 1346 г. тевтонцы дошли до Трок и разорили их окрестности. В 1348 г. литовцы смогли взять реванш и нанести немцам серьезное поражение на р. Стреве, близ Трок, но натиска это не остановило. В Литовских землях появлялись мощные рыцарские замки — опорные пункты экспансии: Мариенвердер, Готтесвердер и др.
Тем не менее усиление Московского княжества во второй половине XIV в. стало внушать литовским князьям серьезные опасения. Ольгерд неоднократно пытался использовать в своих интересах противостояние Москвы и Твери. В 1368 г. он вместе с тверским князем Михаилом Александровичем осадил Москву, но взять ее не смог. Неудача литовцев во многом объясняется тем, что незадолго до нападения был построен, по приказу князя Дмитрия Ивановича, каменный Московский Кремль. В 1370 г. Ольгерд и его брат Кейстут вновь пытались захватить Москву, но тщетно. Однако литовский князь продолжал борьбу с восточным соседом вплоть до своей кончины в 1377 г.
После смерти Ольгерда в Литве вновь началась междоусобная борьба. Ягайло (Йогайлло), один из сыновей Гедимина, ради победы в борьбе с братьями даже пошел на союз с Тевтонским орденом, которому передал Жемайтию. По приказу Ягайло был убит его дядя Кейстут, некоторые другие князья оказались в изгнании или в тюрьме. Для борьбы с Русью Ягайло стремился заключить союз с татарскими ханами. Во время Куликовской битвы (1380) он выступал как союзник Мамая, но активного участия в сражении не принял. Ягайло со своим войском опоздал к месту битвы, возможно преднамеренно. Зато на стороне Дмитрия Донского сражались другие литовские князья, сводные братья Ягайло, Андрей Ольгердович и Дмитрий-Корибут Ольгердович, причем проявили незаурядную храбрость. В 1382 г., когда хан Золотой Орды Тохтамыш осадил Москву, среди ее защитников был еще один литовский князь — некий Остей, которого русские летописи называют внуком Ольгерда.
Вскоре после Куликовской битвы, в 1382 г., в соседней с Литвой Польше умер король Людовик, не имевший сыновей. Это событие имело значительные последствия для истории сразу трех держав: Польши, Литвы и Московской Руси. Однако прежде чем говорить об этих последствиях, следует рассмотреть ту роль, которую русские земли играли в составе Литовского государства.
